Nome reazioni in chimica organica

Ci sono diverse importanti reazioni ai nomi nella chimica organica, chiamate tali perché portano i nomi delle persone che le hanno descritte oppure sono chiamate con un nome specifico nei testi e nelle riviste. A volte il nome offre un indizio sui reagenti e sui prodotti, ma non sempre. Ecco i nomi e le equazioni per le reazioni chiave, elencate in ordine alfabetico.

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Reazione di condensazione di estere acetoacetico

Questa è la reazione di condensazione degli esteri acetoacetici.
Todd Helmenstine

La reazione di condensazione di estere acetoacetico converte una coppia di molecole di acetato di etile (CH3COOC2H5) in acetato di etile (CH3COCH2COOC2H5) ed etanolo (CH3CH2OH) in presenza di etossido di sodio (NaOEt) e ioni idronio (H3O +).

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Sintesi di estere acetoacetico

Questa è la forma generale della reazione di sintesi dell’estere acetoacetico.
Todd Helmenstine

In questa reazione di nome organico, la reazione di sintesi di estere acetoacetico converte un acido α-cheto acetico in un chetone.

Il gruppo metilene più acido reagisce con la base e al suo posto lega il gruppo alchilico.
Il prodotto di questa reazione può essere trattato di nuovo con lo stesso o diverso agente di alchilazione (la reazione verso il basso) per creare un prodotto dialchilico.

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Condensazione dell’aciloina

Questa è la reazione di condensazione dell’aciloina.
Todd Helmenstine

La reazione di condensazione dell’aciloina unisce due esteri carbossilici in presenza di sodio metallico per produrre un α-idrossichetone, noto anche come aciloina.

La condensazione aciloina intramolecolare può essere utilizzata per chiudere gli anelli come nella seconda reazione. 

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Alder-Ene Reaction o Ene Reaction

Questa è la forma generale della reazione Alder-Ene o Ene.
Todd Helmenstine

La reazione Alder-Ene, nota anche come reazione Ene, è una reazione di gruppo che combina un ene e un enofilo. L’ene è un alchene con un idrogeno allilico e l’enofilo è un legame multiplo. La reazione produce un alchene in cui il doppio legame viene spostato nella posizione allilica.

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Reazione aldolica o aggiunta aldolica

Questa è la forma generale per la reazione aldolica.
Todd Helmenstine

La reazione di addizione aldolica è la combinazione di un alchene o chetone e il carbonile di un’altra aldeide o chetone per formare una β-idrossi aldeide o chetone.

Aldol è una combinazione dei termini “aldeide” e “alcol”.

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Reazione di condensazione aldolica

Questa è la forma generale della reazione di condensazione aldolica.
Todd Helmenstine

La condensazione aldolica rimuove il gruppo idrossile formato dalla reazione di addizione aldolica sotto forma di acqua in presenza di un acido o di una base.

La condensazione aldolica forma composti carbonilici α, β-insaturi. 

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Call Reaction

Questa è la forma generale della reazione di Appel.
Todd Helmenstine

La reazione di Appel converte un alcol in un alogenuro alchilico utilizzando trifenilfosfina (PPh3) e tetraclorometano (CCl4) o tetrabromometano (CBr4).

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Reazione di Arbuzov o reazione di Michaelis-Arbuzov

Questa è la forma generale della reazione di Arbuzov, nota anche come reazione di Michaelis-Arbuzov. La X è un atomo di alogeno.
Todd Helmenstine

La reazione Arbuzov o Michaelis-Arbuzov combina un trialchil fosfato con un alogenuro alchilico (la X nella reazione è un alogeno) per formare un alchil fosfonato.

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Reazione di sintesi di Arndt-Eistert

Questa è la reazione di sintesi di Arndt-Eistert.
Todd Helmenstine

La sintesi di Arndt-Eistert è una progressione di reazioni per creare un omologo di acido carbossilico.

Questa sintesi aggiunge un atomo di carbonio a un acido carbossilico esistente.

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Reazione di accoppiamento azoico

Questa è la reazione di accoppiamento azoico utilizzata per creare composti azoici.
Todd Helmenstine

La reazione di accoppiamento azoico combina ioni diazonio con composti aromatici per formare composti azoici.

L’accoppiamento azoico è comunemente usato per creare pigmenti e coloranti.

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Ossidazione di Baeyer-Villiger – Reazioni organiche denominate

Questa è la forma generale della reazione di ossidazione Baeyer-Villiger.
Todd Helmenstine

La reazione di ossidazione Baeyer-Villiger converte un chetone in un estere. Questa reazione richiede la presenza di un peracido come mCPBA o acido perossiacetico. Il perossido di idrogeno può essere utilizzato insieme a una base di Lewis per formare un estere lattonico. 

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Riarrangiamento di Baker-Venkataraman

Questa è la forma generale della reazione di riarrangiamento Baker-Venkataraman.
Todd Helmenstine

La reazione di riarrangiamento Baker-Venkataraman converte un estere fenolico orto-acilato in un 1,3-dichetone.

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Reazione di Balz-Schiemann

Questa è una struttura generale della reazione di Balz-Schiemann.
Todd Helmenstine

La reazione di Balz-Schiemann è un metodo per convertire le arilammine mediante diazotizzazione in aril fluoruri. 

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Reazione di Bamford-Stevens

Questa è la forma generale della reazione di Bamford-Stevens.
Todd Helmenstine

La reazione di Bamford-Stevens converte i tosilidrazoni in alcheni in presenza di una base forte.

Il tipo di alchene dipende dal solvente utilizzato. I solventi Protic produrranno ioni carbenio e i solventi aprotici produrranno ioni carbene. 

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Barton decarbossilazione

Questa è la forma generale della reazione di decarbossilazione di Barton.
Todd Helmenstine

La reazione di decarbossilazione di Barton converte un acido carbossilico in un estere tioidrossammato, comunemente chiamato estere di Barton, e quindi ridotto nel corrispondente alcano.

  • DCC è N, N’-dicicloesilcarbodiimmide
  • DMAP è la 4-dimetilamminopiridina
  • AIBN è 2,2′-azobisisobutirronitrile

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Reazione di deossigenazione di Barton – Reazione di Barton-McCombie

Questa è la forma generale della deossigenazione Barton, nota anche come reazione Barton-McCombie.
Todd Helmenstine

La reazione di deossigenazione Barton rimuove l’ossigeno dagli alcoli alchilici.

Il gruppo idrossi viene sostituito da un idruro per formare un derivato tiocarbonilico, che viene poi trattato con Bu3SNH, che porta via tutto tranne il radicale desiderato. 

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Reazione di Baylis-Hillman

Questa è la forma generale della reazione Baylis-Hillman.
Todd Helmenstine

La reazione di Baylis-Hillman combina un’aldeide con un alchene attivato. Questa reazione è catalizzata da una molecola di ammina terziaria come DABCO (1,4-diazabiciclo [2.2.2] ottano).

EWG è un gruppo di ritiro di elettroni in cui gli elettroni vengono ritirati dagli anelli aromatici.

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Reazione di riarrangiamento di Beckmann

Questa è la forma generale della reazione di riarrangiamento di Beckmann.
Todd Helmenstine

La reazione di riarrangiamento di Beckmann converte le ossime in ammidi.
Le ossime cicliche produrranno molecole di lattame.

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Riarrangiamento dell’acido benzilico

Questa è la forma generale della reazione di riarrangiamento dell’acido benzilico.
Todd Helmenstine

La reazione di riorganizzazione dell’acido benzilico riorganizza un 1,2-dichetone in un acido α-idrossicarbossilico in presenza di una base forte.
I dichetoni ciclici contrarranno l’anello dal riarrangiamento dell’acido benzilico.

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Reazione di condensazione del benzoino

Questo è un esempio della reazione di condensazione del benzoino.
Todd Helmenstine

La reazione di condensazione del benzoino condensa una coppia di aldeidi aromatiche in un α-idrossichetone. 

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Cicloaromatizzazione Bergman – Ciclizzazione Bergman

Questo è un esempio della reazione di cicloaromatizzazione di Berman.
Todd Helmenstine

La cicloaromatizzazione Bergman, nota anche come ciclizzazione Bergman, crea enediyenes da areni sostituiti in presenza di un donatore di protoni come 1,4-cicloesadiene. Questa reazione può essere avviata dalla luce o dal calore.

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Reazione reagente Bestmann-Ohira

Questa è la reazione del reagente Bestmann-Ohira.
Todd Helmenstine

La reazione del reagente Bestmann-Ohira è un caso speciale della reazione di omolgazione di Seyferth-Gilbert.

Il reagente Bestmann-Ohira utilizza dimetil 1-diazo-2-ossopropilfosfonato per formare alchini da un’aldeide.
THF è tetraidrofurano.

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Reazione Biginelli

Questo è un esempio della reazione di Biginelli.
Todd Helmenstine

La reazione di Biginelli combina l’acetoacetato di etile, un’aldeide arilica e l’urea per formare diidropirimidoni (DHPM).

L’aldeide arilica in questo esempio è la benzaldeide.

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Reazione di riduzione della betulla

Questa è una forma semplice della reazione di riduzione della betulla.
Todd Helmenstine

La reazione di riduzione della betulla converte i composti aromatici con anelli benzenoidi in 1,4-cicloesadieni. La reazione avviene in ammoniaca, un alcool e in presenza di sodio, litio o potassio.

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Reazione di Bicschler-Napieralski – Ciclizzazione di Bicschler-Napieralski

Questa è una forma generale della reazione di Bicschler-Napieralski.
Todd Helmenstine

La reazione di Bicschler-Napieralski crea diidroisochinoline attraverso la ciclizzazione di β-etilammidi o β-etilcarbammati. 

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Blaise Reaction

Questa è la forma generale della reazione di Blaise.
Todd Helmenstine

La reazione di Blaise combina nitrili e α-alogeni utilizzando lo zinco come mediatore per formare β-enamino esteri o β-cheto esteri. La forma prodotta dal prodotto dipende dall’aggiunta dell’acido.

Il THF nella reazione è tetraidrofurano.

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Blanc Reaction

Questa è una forma generale di una reazione Blanc.
Todd Helmenstine

La reazione Blanc produce areni clorometilati da un arene, formaldeide, HCl e cloruro di zinco.

Se la concentrazione della soluzione è sufficientemente alta, alla seconda reazione seguirà una reazione secondaria con il prodotto e gli areni.

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Sintesi della piridina di Bohlmann-Rahtz

Questa è la forma generale della sintesi della piridina di Bohlmann-Rahtz.
Todd Helmenstine

La sintesi della piridina di Bohlmann-Rahtz crea piridine sostituite condensando enamine ed etinilchetoni in un aminodiene e quindi in una piridina 2,3,6-trisostituita.

Il radicale EWG è un gruppo di ritiro di elettroni. 

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Bouveault-Blanc riduzione

Questa è la forma generale della riduzione Bouveault-Blanc.
Todd Helmenstine

La riduzione di Bouveault-Blanc riduce gli esteri ad alcoli in presenza di etanolo e sodio metallico. 

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Brook riarrangiamento

Questa è una forma generale del riarrangiamento di Brook.
Todd Helmenstine

 Il riarrangiamento Brook trasporta il gruppo silile su un α-silile carbinolo da un carbonio all’ossigeno in presenza di un catalizzatore di base.

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Brown Hydroboration

Questa è la forma generale dell’idroborazione Brown.
Todd Helmenstine

La reazione di idroborazione di Brown combina composti idroboranici ad alcheni. Il boro si legherà con il carbonio meno ostacolato. 

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Reazione di Bucherer-Bergs

Questa è la forma generale della reazione Bucherer-Bergs.
Todd Helmenstine

La reazione di Bucherer-Bergs combina un chetone, cianuro di potassio e carbonato di ammonio per formare idantoine.

La seconda reazione mostra che una cianoidrina e un carbonato di ammonio formano lo stesso prodotto.

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Reazione di accoppiamento incrociato Buchwald-Hartwig

Questa è la forma generale della reazione di accoppiamento incrociato di Buchwald-Hartwig.
Todd Helmenstine

La reazione di accoppiamento incrociato di Buchwald-Hartwig forma ammine ariliche da alogenuri arilici o pseudoalogenuri e ammine primarie o secondarie utilizzando un catalizzatore di palladio.

La seconda reazione mostra la sintesi di eteri arilici utilizzando un meccanismo simile.

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Reazione di accoppiamento Cadiot-Chodkiewicz

Questa è una forma generale della reazione di accoppiamento Cadiot-Chodkiewicz.
Todd Helmenstine

La reazione di accoppiamento Cadiot-Chodkiewicz crea bisacetileni dalla combinazione di un alchino terminale e un alogenuro alchinilico utilizzando un sale di rame (I) come catalizzatore. 

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Cannizzaro Reaction

Questa è la forma generale della reazione del Cannizzaro.
Todd Helmenstine

La reazione di Cannizzaro è una sproporzione redox di aldeidi in acidi carbossilici e alcoli in presenza di una base forte.

La seconda reazione utilizza un meccanismo simile con le α-cheto aldeidi.

La reazione di Cannizzaro a volte produce sottoprodotti indesiderati nelle reazioni che coinvolgono le aldeidi in condizioni di base.

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Reazione di accoppiamento Chan-Lam

Reazione di accoppiamento Chan-Lam.
Todd Helmenstine

La reazione di accoppiamento Chan-Lam forma legami aril carbonio-eteroatomo combinando composti arilboronici, stannani o silossani con composti contenenti un legame NH o OH.

La reazione utilizza un rame come catalizzatore che può essere riossidato dall’ossigeno presente nell’aria a temperatura ambiente. I substrati possono includere ammine, ammidi, aniline, carbammati, immidi, sulfamidici e uree.

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Reazione Cannizzaro Incrociata

Questa è la reazione incrociata di Cannizzaro.
Todd Helmenstine

La reazione di Cannizzaro incrociata è una variante della reazione di Cannizzaro in cui la formaldeide è un agente riducente.

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Reazione di Friedel-Crafts

Questa è la forma generale di una reazione di Friedel-Crafts.
Todd Helmenstine

Una reazione di Friedel-Crafts comporta l’alchilazione del benzene.

Quando un alogeno viene fatto reagire con il benzene utilizzando un acido di Lewis (comunemente un alogenuro di alluminio) come catalizzatore, attaccherà l’alcano all’anello benzenico e produrrà un eccesso di alogenuro di idrogeno.

È anche chiamata alchilazione del benzene di Friedel-Crafts.

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Reazione di cicloaddizione di Huisgen azide-alchino

Queste reazioni sono la forma generale delle reazioni di cicloaddizione azide-alchino di Huisgen per formare composti triazolici.
Todd Helmenstine

La cicloaddizione Huisgen Azide-Alkyne combina un composto azide con un composto alchino per formare un composto triazolico.

La prima reazione richiede solo calore e forma 1,2,3-triazoli.

La seconda reazione utilizza un catalizzatore di rame per formare solo 1,3-triazoli.

La terza reazione utilizza un composto di rutenio e ciclopentadienile (Cp) come catalizzatore per formare 1,5-triazoli.

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Riduzione Itsuno-Corey – Lettura Corey-Bakshi-Shibata

Questa è la forma generale della riduzione Itsuno-Corey, nota anche come riduzione Corey-Bakshi-Shibata (CBS).
Todd Helmenstine

La riduzione Itsuno-Corey, nota anche come Corey-Bakshi-Shibata Readuction (riduzione CBS in breve) è una riduzione enantioselettiva dei chetoni in presenza di un catalizzatore chirale di ossazaborolidina (catalizzatore CBS) e borano.

Il THF in questa reazione è il tetraidrofurano. 

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Reazione all’omologazione Seyferth-Gilbert

Questa è la forma generale della reazione di omologazione Seyferth-Gilbert.
Todd Helmenstine

L’omologazione Seyferth-Gilbert reagisce aldeidi e aril chetoni con dimetil (diazometil) fosfonato per sintetizzare alchini a basse temperature.

THF è tetraidrofurano.